Como há a cobrança de taxas ou juros, pode não ser considerada fraude. Dentro destes custos deve existir o iof. Então deve ser legítimo.

Não é mais assim. Agora gastos com cartões acima de 2 mil por mês são enviados para a receita. Claro que a maioria não entra na malha fina por isso. Mas quem exagera, sim. E os boletos também denunciam. Antes era possível emitir boleto sem registro. Hoje todo boleto pode ser rastreado. Acima de 100 reais, o boleto tem seu cpf lá. Não importa se são 5 mil ou 5 milhões. O milionário pode estar dentro da lei, com os impostos todos em dia e a contabilidade pessoal redonda; enquanto o cara que gastou 5 mil pode ser um sonegador deste valor.

PicPay é outra coisa, eles até incentivam. O que não torna a transação legal. Tudo depende do montante, pois é óbvio que contas de restaurante não são o alvo. O Mercado Livre pode negar o pagamento quando verifica que o destinatário é um familiar seu ou algo assim, quando houver pagamentos recorrentes acima de um número que ligue o alerta deles.

Eu tive problema com a receita. :( Nunca vou recuperar multa e imposto que eles calculam sabe-se lá como. Eu só faço pagamento hoje que eu consiga explicar. O problema é que consideram auto financiamento

Não é diferente. As empresas podem verificar se tratar de pagamento recorrente para familiar. E sendo familiar ou não, é proibido. Pela lei, todo pagamento deve ter uma contrapartida (produto, serviço), caso contrário é financiamento. E financiamento tem cobrança de imposto.